一般的にお中元は7月初めから7月15日までに贈るものとされています。

ただし、地域によって差があり、旧盆の習慣がある関西より西の地方では7月15日〜8月15日にお中元を贈るとされているようです。
お中元を贈る時期に迷った場合は、関東と関西でお中元の時期が重なる7月15日ごろに贈るのが無難でしょう。

お中元の時期を逃してしまった場合は、暑中お見舞いとして贈ります。
さらに、立秋（毎年変わりますが8月7日か8日です）を過ぎてしまった場合は、残暑お見舞いとして贈ります。
ただし、上記のように関西より西の地方では8月15日までがお中元の時期とされていますので、8月15日まではお中元として贈り、8月16日以降は残暑お見舞いとして贈ります。

地域によって時期が異なりますので、どの地域の方に贈るにせよ、お中元の準備は6月中にしておくと、慌てずにすみます。

お中元は、日ごろの感謝の気持ちを伝える為に贈るものですので、贈る相手は決まっていません。

一般的には、離れて暮らしている場合は両親や親族、普段からお世話になっている上司など目上の人に贈ります。
その他には、習い事の先生や、日ごろお世話になっている知人・友人、普段なかなか会えない人などに贈ります。

結婚を機に、義実家やその親族、仲人さんにお中元を贈りはじめる人も多いようです。
難しく考える必要はなく、感謝の気持ちを伝えたい人に贈りましょう。